Senyawa Hidrokarbon

Bidang sandang

Senyawa-senyawa turunan hi-drokarbon yang berperan di bidang pakaian, antara lain kapas, wol (merupakan suatu protein), sutra (protein), nilon (polimer), dan serat sintetis.

Bidang Papan

Bidang papan, senyawa turunan hidrokarbon yang berperan, antara lain selulosa, kayu, lignin, dan polimer.

Bidang Perdagangan

Minyak bumi merupakan senyawa hidrokarbon yang menjadi komoditi perdagangan yang sangat penting bagi dunia karena minyak bumi merupakan salah satu sumber energi yang paling utama saat ini. Hasil penyulingan minyak bumi banyak menghasilkan senyawa-senyawa hidrokarbon yang sangat penting bagi kehidupan manusia, seperti bensin, petroleum eter (minyak tanah), gas elpiji, minyak pelumas, lilin, dan aspal.

Bidang Seni dan Estetika

Di bidang seni, senyawa hidrokarbon yang sering dipakai, antara lain lilin (wax) untuk melapisi suatu karya pahat agar tampak lebih mengkilat. Bahkan ada seniman yang membuat patung dari lilin dengan cara memadatkan lilin dalam ukuran besar kemudian dipahat atau diukir sesuai  keinginan sang seniman. selain itu juga ada seni pewarnaan, baik pada kain maupun benda-benda lain menggunakan senyawa-senyawa kimia. Bahan-bahan yang dilapisi dengan lilin akan tampak lebih menarik dan di samping itu juga akan terhindar dari air karena air tidak dapat bereaksi dengan lilin karena perbedaan kepolaran.

Senyawa Hidrokarbon

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon.Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.

Senyawa hidrokarbon alifatik

Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Deret homolog senyawa alkana:Suku ke        n             rumus molekul  nama     titik didih

Suku ke n            rumus molekul  nama                     (°C/1 atm)          massa 1 mol dalam g

1              1             CH4                        metana                                -161                       16

2              2              C2H6                      etana                    -89                          30

3              3              C3H8                      propana               -44                         44

4              4              C4H10                   butana                  -0.5                        58

5              5              C5H12                   pentana               36                           72

6              6              C6H14                   heksana               68                           86

7              7              C7H16                   heptana               98                           100

8              8              C8H18                   oktana                  125                         114

9              9              C9H20                   nonana                 151                         128

10           10           C10H22                 dekana                 174                         142

b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:

 1. Senyawa alkena

Lima suku pertama alkena

Suku ke                n             rumus struktur                                                  nama

1                              2              CH2 = CH2                                                          etena

 2                             3              CH2 = CH - CH3                                                 propena

 3                             4              CH2 = CH - CH2 - CH3                                      1-butena

 4                             5             CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3                           1-pentena

 5                             6             CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3                1-heksena

 2. Senyawa Alkuna

Suku ke                n             rumus molekul  nama

2              2              C2H2     etuna

3              3              C3H4     propuna

4              4              C4H6     butuna

5              5              C5H8     pentuna

6              6              C6H10  heksuna

7              7              C7H12  heptuna

8              8              C8H14  oktuna

9              9              C9H16  nonuna

10           10           C10H18 dekuna

Senyawa hidrokarbon siklik

Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.

senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.Contoh senyawa alisiklik

b. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena. Contoh senyawa aromatik

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena

 Perhatikan beberapa contoh berikut:                                                  

Etil benzena                       bromobenzena                 nitrobenzena

                                                               

 Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil, golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan pada benzena.

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

klorobenzena = fenilklorida

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil

Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena

 Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.                                                                         

                                                               

                                               

                                                               

orto                       meta                     para      

                                                                               

Perhatikan contoh-contoh berikut:                                                                          

o-dibromobenzena                        m-kloroanilina                 

 p-nitrofenol     

                                                                               

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas,

maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil

c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena

 Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Perhatikan contoh berikut:                                                

1,2,4-trinitro benzena                    2,4,6-trinitotoluena

Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.

Catatan Penting!

 Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.

 Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol

2-feniloktana

Cara-cara pembuatan klorobenzena/ bromobenzena:

(a)     Klorobenzena dan bromobenzena dibuat dengan reaksi langsung klor atau bromo dengan benzena, disertai katalis asam Lewis FeCl3/ FeBr3/ AlBr3 yang berfungsi sebagai “halogen carrier”.

(b)     Klorobenzena dapat dibuat dengan proses Raschig, yaitu mereaksikan benzena dengan HCl dan oksigen pada 2500C dan katalis  CuCl2.

1. Alkil halida ( RX )

Alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya digantikan oleh atom halogen ( halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal ).

Contoh : CH3I, CH3CH2Cl

Alkil halida mempunyai rumus umum CnH2n+1X (X umumnya berupa Cl/ Br/ I). Bila ditinjau dari jenis atom C yang mengikat X, alkil halida dibedakan menjadi alkil halida primer/ sekunder/ tersier. Bila X diikat oleh atom C primer maka alkil halida tersebut dinamakan alkil halida primer. Ketentuan serupa itu berlaku pula untuk alkil halida sekunder dan tersier. Kelompok senyawa halida tidak jenuh ada beberapa macam, di antaranya: CH=CH-Cl(vinil klorida), CH=CH-CH2Br (alil bromida), dan CHCl=CCl2 (trikloroetena). Masing-masing contoh tersebut berbeda sifat, cara pembuatan, dan kegunaannya.

Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi benzena

Atom Halogen   Rumus Kimia      Nama

Br            C6H5Br Bromobenzena

Cl            C6H5Cl  Klorobenzena

I               C6H5l     Iodobenzena

Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:

 Jadi, alkil benzena yang terbentuk adalah (E) etil benzena.

2. Reaksi Nitrasi

 Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).

 Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

 Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.

 Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi

 Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

 Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

 Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida       Rumus Kimia      Nama

CH3Cl    C6H5CH3              Metilbenzena

CH3CH2Cl            C6H5CH2CH3      Etilbenzena

CH3CH2CH2Cl    C6H5CH2CH2CH3              Propilbenzena

Contoh Soal 2 :

 Nama untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur

Kunci Jawaban :

 Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.

5. Reaksi Asilasi

 Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

 Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

 Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil           Rumus Kimia      Nama

CH3COCl              C6H5COCH3        Asetofenon

CH3CH2Cl            C6H5COCH2CH3                Fenil etil keton

4. Klorobenzena

 Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl  Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

5. Asam Benzoat

 Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2  Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

6. Nitrobenzena

 Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2  Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.

8. Fenol

 Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH  Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

9. Asam Salisilat

 Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

 TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

 Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Alkohol merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang paling sederhana dengan gugus fungsi –OH dan

English: benzyl alcohol Polski: alkohol benzylowy (Photo credit: Wikipedia)

rumus umum CnH2n+2O.

Rumus penentuan tata nama alkohol dengan rantai C yang bercabang secara umum adalah: (no.cabang)-(nama cabang)-(no.gugus fungsi)-(nama rantai induk)

Contohnya adalah:

 CHOH-CH2-CH2-CH3: 1-butanol

 CH3-CHOH-CH2-CH3: 2-butanol

 CHOH-CH-CH3-CH3: 2-metil-1-propanol

Eter:

Contoh :

CH3–CH2–O–CH2–CH3

R = R1(eter homogen)

CH3–O–CH2–CH2–CH3

R-R1(eter majemuk)

Contohny adl CO(NH2)2=UREA

 amina dibagi menjdi bbrapa:

 1. Amina primer

 cth:metilamina/metanamina(CNH5)

 2. Amina sekunder

 cth:dimetilamina(C2NH7)

 3. Amina tersier

 cth:trimetilamina(C3NH9)

 4. Ion amonium

 cth:kolin(C5H14NO+)